5 августа 1941 года немецкие войска вышли на дальние подступы к Таллину, а 8 августа отрезали его с суши. К этому времени оборону Таллина осуществляли 10-й стрелковый корпус, рабочий полк, отдельная бригада морской пехоты, несколько строительных батальонов и батальонов, сформированных из личного состава Высшего военно-морского училища им. М.В. Фрунзе при поддержкесил Балтийского флота. 14 августа оборона Таллина была возложена на Военный совет Балтийского флота во главе с командующим флотом вице-адмиралом В.Ф. Трибуцем.
Под напором втрое превосходящих сил противника советские войска вынуждены были отступить и 27 августа немцы, прорвав оборону, вошли в город. В этих условияхбыло принято решение эвакуировать войска и базу флота в Кронштадт и Ленинград. В результате прорыва основные силы Балтфлота сохранили боеспособность.
Во время обороны Таллина героически погиб матрос Евгений Никонов. Получив тяжёлое ранение, в бессознательном состоянии он был схвачен врагом. Отказался отвечать на все вопросы, после чего был казнен. 3 сентября 1957 года ему посмертно было присвоено звание Герой Советского Союза.
Таллинская операция (17–26 сентября 1944) была частью Прибалтийской стратегической наступательной операции. Плечом к плечу с советскими солдатами сражались бойцы 8-го Эстонского стрелкового корпуса под командованием Лембита Пэрна.
22 сентября Таллин был освобожден. Продолжая развивать наступление, войска Ленинградского фронта двигались в юго-западном направлении и вышли на побережье Балтийского моря. Во взаимодействии с Балтийским флотом, к 26 сентября от фашистов была очищена вся материковая часть Эстонии. 22 сентября 1944 года в Москве в честь войск, участвовавших в освобождении Таллина, прогремел салют «первой категории»: 24 артиллерийских залпа из 324 орудий. За блестящую операцию по освобождению Таллина свыше 30 частей и соединений, включая 8-й эстонский стрелковый корпус, были удостоены почетного наименования «Таллинские».