Что такое шоссе Энтузиастов и как оно появилось? Это – начальная часть пути, ведущего из столицы во Владимир. Раньше дорога называлась Владимирским трактом. В летописях она упоминается с начала XV века, а в народе получила прозвище Владимирка. Владимир был первым большим городом на этой скорбной дороге разного рода заключенных, путь большинства из них лежал в Сибирь.

Первоначально по Владимирской дороге в Измайловскую вотчину царей везли продовольствие, лен, полотно, но в начале XVII века роль дороги, которая прямехонько вела в Сибирь на каторгу, меняется.

По дорожке большой, что на север идет,
Что Владимиркой древле зовется,
Цвет России идет, кандалами звенит,
И «Дубинушка» громко поется.

Это на других дорогах «однозвучно звенел колокольчик», а по этой, гремя кандалами, шли в Сибирь тысячи русских людей. Среди них были и участники крестьянских восстаний, и декабристы, и другие не любившие самодержавие энтузиасты.

Энтузиастов было очень даже немало. В списках Тюменского приказа о ссыльных с 1853 по 1862 год числилось 101 238 человек, с 1863 по 1872 год – 146 380, а в 1890-м – уже 260 000 человек.

Дорога «работала» круглогодично. Антон Павлович Чехов писал о Владимирке: «В весеннюю распутицу сотни и тысячи пар ног тяжело ступали по этой горестной безнадежной дороге…».

Многие арестанты считали, что путь этот был тяжелее самой каторги. По установленным сверху нормам каторжники должны были проходить в месяц 500 верст. До Нерчинской крепости двигались от полутора до двух лет, и самое печальное, что время в пути в общий зачет срока не шло. В народе говорили: «Стонет Владимирка, плачет Владимирка, терпит Владимирка…»

Только в конце XIX века иссяк поток заключенных на этой дороге. Арестантов на другой конец страны стали возить по Транссибирской магистрали поездами. Значение свое Владимирка утратила, но еще долго в народе жили страшные истории о ней.

Большевики по инициативе первого в истории страны наркома просвещения Анатолия Луначарского переименовали часть Владимирского тракта в шоссе Энтузиастов в память о тех революционерах, которым суждено было пройти этой дорогой в ссылку.

Название прижилось и сохранилось до наших дней. Сегодня это одна из крупнейших московских магистралей.