Древний русский город Смоленск уже более века находился под властью Великого княжества Литовского. Москва не раз пыталась его вернуть в состав русского государства, но безуспешно. Дед князя Василия III, уже упоминавшийся Василий II, даже заключал договор с великим князем литовским Казимиром IV Ягеллончиком, в соответствии с которым отказывался от претензий на Смоленщину на веки вечные. «Веки вечные», впрочем, продлились чуть больше полувека, в 1502 году Смоленск вновь осадило московское воинство, но безрезультатно.
Окрепшее московское государство бросало вызов литовцам, в былые времена присоединившим к себе русские княжества. В 1512 году начинается очередная война против Великого княжества Литовского. К тому времени оно заключило союз с Крымским ханством. Русская армия, поддержанная достаточно мощными по тем временам артиллерийскими силами – до 150 пушек. Дойдя до Смоленска, она осадила город, причём вскоре армию возглавил лично Василий III. Осада Смоленска, хоть и неудачная, явила собой новую тактику – использование пехотных подразделений, вооружённых огнестрельным оружием. Неудачными были и первоначально совершённые рейды на западные и юго-западные земли.

После поражения в районе Орши русские войска отступили в Смоленск и приготовились к обороне. Но литовский гетман Константин Острожский, не имевший достаточного количества артиллерии, почёл за лучшее отступить. После этого война переместилась на другие участки фронта. Москве удалось договориться о союзе со Священной Римской империей, которой не нравилось чрезмерно усилившееся польско-литовское государство. Но союзники оказались ненадёжными – в том же 1515 году император Максимилиан договорился с польским королём и великим князем литовским Сигизмундом I о прекращении поддержки Москвы в обмен на отказ от претензий на Чехию и Моравию. В 1516 году часть армии и вовсе пришлось снять с фронта, поскольку союзник литовцев – крымский хан – предпринял очередной набег. Правда, союзник у Сигизмунда тоже оказался аховый, с удовольствием грабивший не только русские земли, но и контролируемые польско-литовскими властителями.
Военные действия между русскими и литовцами возобновились в 1517 году. В сентябре этого года литовцы гетмана Юрия Радзивилла и поляки гетмана Януша Сверчовского под общим командованием всё того же гетмана Острожского осадили город Опочку. Но героическая оборона гарнизона не позволила врагу двинуться дальше на русский северо-запад, а подоспевшие войска под командованием Фёдора Васильевича Телепнева-Оболенского и Ивана Васильевича Ляцкого нанесли ему поражение. Бегство противника было стремительным, в руки русских попали все их осадные средства.






